Per i successivi 600 anni, la Sicilia fu una provincia della Repubblica Romana e successivamente dell'Impero. Era una specie di area rurale isolata, importante soprattutto per i suoi campi di grano, che costituivano un pilastro dell'approvvigionamento alimentare della città di Roma fino a quando l'annessione dell'Egitto dopo la battaglia di Azio non eliminò in gran parte quel ruolo. A sua volta, la cultura greca si è evoluta e ha influenzato l'antica società romana, almeno quanto gli Etruschi. Molti dei più grandi miti greci e alcuni dei più grandi templi e anfiteatri greci sono siciliani.
In effetti, le principali città greche della Sicilia furono fondate da popolazioni di varie città della Grecia, dell'Egeo e del Mediterraneo orientale, e le città siceliote (sicilio-greche) occasionalmente si combattevano l'una contro l'altra, a volte in alleanza con potenze esterne come i Cartaginesi, la cui società era essenzialmente fenicio. È più facile capire la storia della Sicilia greca se si conosce qualcosa della Grecia antica stessa. La guerra del Peloponneso (il conflitto tra Atene e Sparta) scoppiò in Grecia e la guerra raggiunse la Sicilia attraverso la città siciliana di Segesta, che chiese aiuto ad Atene contro la città rivale di Selino. Diversi avamposti siciliani riuscirono a resistere fino alla metà del X secolo, ma alla fine l'intera Sicilia cadde sotto il controllo arabo.
Atene aveva sopravvalutato il sostegno locale che avrebbe potuto ricevere dalle poleis siciliane scontente e aveva sottovalutato le fortificazioni e la determinazione dei siracusani. L'antico porto si trova in quella che oggi è Quattro Canti (Piazza Vigliena) e le antiche mura di Zis sono visibili in Piazza Conte Federico. I siciliani sono maestri in cucina e ora hanno l'arte di fare pasta e pizza italiane, ma sono i migliori nei piatti tipici siciliani. Le uniche popolazioni autoctone siciliane conosciute con certezza di essere presenti all'epoca erano i Sicani, la cui società era piuttosto primitiva rispetto a quella dei Greci.
Le loro città importanti erano Cartagine nell'odierna Tunisia e la città di Zis (Panormos in greco; ora la capitale siciliana, Palermo) in Sicilia. Ad esempio, la parola italiana per «lumaca» è lumaca ma è babbaluciu in siciliano, dall'arabo babūš e dal greco boubalákion. La parola italiana per 'ciliegia' è ciliegia, ma in siciliano è cirasa, dal greco kerasós. Le numerose civiltà che hanno invaso l'isola hanno lasciato il segno nella lingua e oggi il siciliano ha elementi di greco, catalano, spagnolo, arabo, francese e provenzale.
La lingua ufficiale della Sicilia è l'italiano, ma la maggior parte della gente del posto parla il siciliano (siculo) e i suoi numerosi derivati dialettali. Sotto i Romani, il latino divenne la lingua ufficiale della Sicilia, ma la maggior parte dei siciliani continuò a parlare greco, che era parlato anche dai romani più colti.