La Sicilia è sia la più grande regione del moderno stato italiano che l'isola più grande del Mar Mediterraneo. L'isola mediterranea della Sicilia, con le sue risorse naturali e la sua posizione strategica su antiche rotte commerciali, suscitò l'intenso interesse dei successivi imperi da Cartagine ad Atene a Roma. Di conseguenza, l'isola non è mai stata lontana dal centro della politica regionale ed è stata molto spesso teatro di guerra per tutto il periodo classico. Le invasioni, i tiranni e le battaglie alla fine cedettero il posto a secoli di relativa pace e prosperità come provincia romana.
L'eredità storica della Sicilia comprende oggi alcuni dei monumenti antichi più impressionanti e meglio conservati del Mediterraneo, testimonianza della ricca storia culturale dell'isola. La lingua parlata in Sicilia sotto il dominio arabo era il siculo-arabo e l'influenza araba è ancora presente in alcune parole siciliane oggi. Il popolo siciliano soffrì a causa della colonizzazione e delle ribellioni: molti furono ridotti a vivere in povertà. A Catania esiste un servizio ferroviario sotterraneo (metropolitana di Catania); a Palermo l'operatore ferroviario nazionale Trenitalia gestisce un servizio ferroviario pendolare (servizio ferroviario metropolitano di Palermo), il capoluogo siciliano è inoltre servito da 4 linee tramviarie AMAT (Operatore Comunale di Trasporto Pubblico); Messina è servita da un linea tranviaria.
In effetti, le principali città greche della Sicilia furono fondate da popolazioni di varie città della Grecia, dell'Egeo e del Mediterraneo orientale, e le città siceliote (sicilio-greche) occasionalmente si combattevano l'una contro l'altra, a volte in alleanza con potenze esterne come i Cartaginesi, la cui società era essenzialmente fenicio. Il siciliano fu una delle prime influenze nello sviluppo del primo standard italiano, sebbene il suo utilizzo rimase limitato a un'élite intellettuale. L'età d'oro della poesia siciliana iniziò all'inizio del XIII secolo con la scuola siciliana di Giacomo da Lentini, che fu molto influente sulla letteratura italiana. Si trattava di una lingua letteraria in Sicilia creata sotto gli auspici di Federico II e della sua corte notarile, o Magna Curia, che, guidata da Giacomo da Lentini, diede vita anche alla Scuola siciliana, ampiamente ispirata alla letteratura trovatrice.
Le uniche popolazioni autoctone siciliane conosciute con certezza di essere presenti all'epoca erano i Sicani, la cui società era piuttosto primitiva rispetto a quella dei Greci. La politica dell'isola si intrecciò con quella della Grecia; Siracusa divenne desiderata dagli ateniesi che parteciparono alla spedizione siciliana (415-413 a.C.) durante la guerra del Peloponneso. Per i siciliani, tuttavia, questa era una realtà ed è durata fino agli anni '90, quando un certo numero di grandi attori criminali sono stati perseguiti in una serie di processi molto pubblicizzati. Molti dei più grandi miti greci e alcuni dei più grandi templi e anfiteatri greci sono siciliani.
Un primo tentativo fallito di aumentare l'influenza ateniese nella regione tra il 427 e il 424 a.C. fu seguito dallo spettacolare flop noto come spedizione siciliana tra il 415 e il 413 a.C. Atene aveva sopravvalutato il sostegno locale che avrebbe potuto ricevere dalle poleis siciliane scontente e aveva sottovalutato le fortificazioni e la determinazione dei siracusani. La diffusione degli insediamenti urbani e le prime emissioni di monete siciliane alla fine del VI secolo a.C.
attestano la prosperità di cui godono molte città-stato o poleis. La bandiera è diventata la bandiera pubblica ufficiale della Regione Siciliana nel gennaio 2000, dopo l'approvazione di un'apposita legge regionale che ne prevede l'uso su edifici pubblici, scuole e municipi insieme alla bandiera nazionale italiana e a quella europea. Le feste religiose siciliane includono anche il presepe vivente (presepe vivente), che si svolge nel periodo natalizio.